Oстатки валов древнего Можайского кремля до сих пор видны на берегу Москвы-реки, недалеко от устья Можайки. Они помнят еще разорение 1293 года, когда крепость в числе 14 других русских городов была сожжена монголо-татарами. В 1303 году ее заняли войска московского князя, и с этого времени Можайск стал бессменным часовым на подступах к Москве. Летопись сообщает, что в 1341 году "приходи рать литовская к Можайску, и пожгоша посад, а города не взяша". В 1368 году горожане успешно отбили нападение войск литовского князя Ольгерда, но в 1382 году город был разрушен неожиданным вторжением ордынцев, а в начале XV века сожжен ханом Едигеем. На рубеже XV-XVI веков Можайск стал самой крупной и сильной крепостью на западной границе Московской Руси, здесь находились главная база русских войск и временная великокняжеская резиденция. В 1541 году крепость была окружена деревянными стенами с семью башнями.' Главные Никольские ворота с надвратной церковью и прилегавшие к ним стены были выстроены из белого камня. Внутри кремля стояли каменный собор, сооруженный в начале XV века, пять деревянных церквей, избы городового приказчика, губных старост, целовальников, две тюрьмы и богадельня. В кремлевскую стену были встроены часы с боем, а из бойниц "смотрели" 4 пушки и 10 пищалей. В Смутное время город был разорен до тла. В 1624-1626 годах Можайск получил каменные укрепления и до середины столетия оставался главным защитником западной границы Руси.