Можайск тесно связан с событиями Великой Отечественной войны 1941-1945 годов.
В июле–октябре 1941 года тут велось строительство Можайской линии обороны протяженностью 220 км.
С 12 по 18 октября 1941 года под Можайском шли упорные бои с фашистскими войсками.
В период оккупации, (Можайск был захвачен немецко-фашистскими войсками - 18 октября 1941 г.) в районе действовали партизанские отряды.
20 января 1942 года Можайск был освобожден войсками 5-ой армии.
Ныне в центре города - мемориальный комплекс героям Великой Отечественной войны, где горит вечный огонь.
В 1985 году к 40-летию Победы Можайск был награжден орденом Отечественной войны 1 степени.
Историческая справка:
Бои на Можайском направлении - составная часть Московской стратегической оборонительной операции (с 30 сентября по 5 декабря 1941 г.). Основной целью ее был срыв наступления немецкой группы армий "Центр", с целью захвата Москвы (операция "Тайфун").
После окружения в районе Вязьмы части сил Западного, Резервного и Брянского фронтов возникла угроза прорыва немецких войск на Московском направлении.
Можайскую линию обороны, должна была занять вновь сформированная 5-я армия. Её район ответственности включал в себя Минскую автостраду, Можайское шоссе, Старую Смоленскую дорогу, железную дорогу Минск - Москва. В центре находилось историческое Бородинское поле.
Запланированные на формирование 5-й армии соединения выделить в полном объеме не удалось. Основная тяжесть боёв легла на 32-ю Хасанскую ордена Красного знамени дивизию (командир полковник В.И. Полосухин).
Переброска дивизии проходила с 9 по 14 октября, её частям приходилось занимать назначенные рубежи под ударами немецкой авиации.
Несмотря на значительное превосходство 40-го немецкого танкового корпуса в силах и средствах советским войскам удалось в течение 6 суток задерживать его наступление, нанеся врагу чувствительные потери в живой силе и технике.
Общий ход военных действий на советско-германском фронте 
Ход боевых действий на московском направлении 
Оборонительное сражение войск 5-й армии 
Оборонительное сражение войск 5-й армии 
Боевые порядки частей 32 стрелковой дивизии на Бородинском поле 
Расположение частей 32 стрелковой дивизии на рубеже Авдотьино, Бородино, Каржень 
Московская битва. Оборона советских войск 
Оборонительное сражение советских войск под Москвой 
Московская битва. Контрнаступление и общее наступление советских войск 
Разгром Немецко-фашистских войск под Москвой 
Контрнаступление под Москвой 
Контрнаступление под Москвой и общее наступление на Западном направлении 
Можайско-Малоярославецкая оборонительная операция 
Вяземская и Можайская линия обороны 
Поражение Немецко-фашистских войск под Москвой 
